Vediamo come è andato il debutto del Pisa in Coppa Italia negli ultimi 10 anni. Il 7 agosto 2016 il Pisa neo promosso in B debutta a Brescia tra mille difficoltà. La società, guidata da Fabio Petroni, è in grande difficoltà e Gennaro Gattuso si è già dimesso ( tornerà a fine mese). In panchina c’è Gianluca Colonnello e uno dei nuovi acquisti, il difensore Sognamiglio, ha già chiesto e ottenuto di andare al Novara. In uno scenario assurdo il Pisa compie l’impresa. batte 2-0 con reti di Mannini e Verna e passa al secondo turno. I nerazzurri elimineranno anche la Salernitana e vengono fermati solo dal Torino che si impone ai supplementari per 4-0 in Piemonte.
Nel 2017-2018 la prima stagione intera dei Corrado, che assieme al socio di maggioranza Enzo Ricci hanno rilevato il Pisa il 22 dicembre 2016, comincia contro il Varese, squadra di serie DE, in Coppa Italia. Il 30 luglio 2017 il Pisa va sotto all’Arena per un gol di Palazzolo, poi si scatena Eusepi che firma una tripletta. Finisce 3-1 e l’attaccante pochi giorni dopo prolunga il suo contratto. I nerazzurri allenati da Carmine Gautieri escono già al secondo turno per mano del Frosinone che passa per 1-0 a Pisa con rete di Ciofani. Autentico incubo della storia recente del Pisa.
Un anno dopo prende il via l’era di Luca D’Angelo con un brillante avvio in Coppa Italia. La stagione inizia con la vittoria all’Arena ai rigori sulla Triestina, 2-2 con doppietta di Moscardelli, e finisce con la promozione in B ottenuta proprio in casa della Triestina. Il Pisa in Coppa va a vincere anche a Cremona, ai rigori, e a Parma, 1-0 gol di Zammarini, e si ferma al quarto turno dopo la sconfitta per 3-2 a Novara. Nel 2019-2020 il Pisa debutta all’Arena l’11 agosto regolando per 3-0 il Potenza. Vanno in gol Marconi, Masucci e Aya. Al secondo turno però il Bologna passa per 3-0 in casa dei nerazzurri.
La stagione 2020-2021 è anomala a causa del post Covid. Si inizia a giocare a settembre e quello in Coppa Italia non è l’esordio assoluto visto che il Pisa debutta in campionato con un 2-2 a Regio Emilia. In Coppa si esalta Giuseppe Sibilli che con una doppietta stende la Juve Stabia. Loria para un rigore a Della Pietra e salva il 2-0. Nerazzurri fuori a Chiavari dove vengono sconfitti per 3-1 dalla Virtus Entella. Proprio a Chiavari, il 22 gennaio 2021, Alexander Knaster fa il suo esordio da patron del Pisa in campionato. La squadra di D’Angelo esce sconfitta per 2-1. Dopo il successo sui campani arrivano tre sconfitte di fila al primo turno: nel 2021-2022 per 3-1 a Cagliari, in gol Masucci, nel 2022-2023 per 4-1 in casa con il Brescia con Rolando Maran in panchina, sempre Tano in gol, e poi arriva il ko per 1-0 di Frosinone nel giorno del debutto ufficiale di Alberto Aquilani.
Spezza il tabù della Coppa Filippo Inzaghi. Il 12 agosto il Pisa è di nuovo di scena a Frosinone ma stavolta domina. Segnano Matteo Tramoni, Nicholas Bonfanti e, a pochi istanti dal 90′, Alessandro Arena. In Coppa il Pisa esce al turno successivo con il Cesena ma in campionato è uin trionfo: secondo posto e promozione in A dopo 34 anni di assenza. La passata stagione il Pisa, che è passato dalla guida di Inzaghi a quella di Alberto Gilardino, fatica a Cesena ma passa per 3-1 ai calci di rigore dopo lo 0-0 al 90′. Mattatore della serata Adrian Semper che para ben 4 rigori. In gol Nzola e Cuadrado nella sera del debutto. Non lasceranno una grande traccia. L’avventura in Coppa finisce con la sconfitta per 1-0 in casa del Torino.
