Silvio Berlusconi è stato sicuramente uno degli imprenditori che ha cambiato maggiormente anche l’immagine del calcio. Specialmente negli anni Ottanta dove il potere delle immagini e della comunicazione iniziavano a prendere il sopravento.
Anni in cui il Pisa sfidava il suo Milan. E nei quali diventò amico del presidentissimo Romeo Anconetani, al quale affidò un ruolo nel Milan dopo l’esclusione del Pisa dai professionisti nel 1994. In precedenza Anconetani e Berlusconi si affrontarono sei volte in campionato negli anni dell’ascesa di Arrigo Sacchi da quasi signor nessuno a tecnico di livello mondiale. Proprio all’Arena Garibaldi disputò la sua prima partita in serie A da allenatore del Milan il 13 settembre 1987. Berlusconi è presidente del Milan dall’inverno del 1986 ma quello è il primo grande assalto al calcio che conta e al Napoli di Diego Armando Maradona campione d’Italia in carica.
In uno stadio strapieno per il ritorno in A dei nerazzurri il Milan passa in vantaggio con Roberto Donadoni nel primo tempo ma soffre l’aggressività dell’altro tecnico esordiente in A. Ovvero Giuseppe Materazzi. Nella ripresa il Pisa pareggia con Luca Cecconi ma poi deve applaudire lo spettacolare gol di testa di Ruud Gullit che non dà scampo all’altro esordiente Alessandro Nista. Il giovane portiere che aveva raccolto l’eredità di Alessandro Mannini passato in estate al Bari.
Nel finale va in gol anche Marco Van Basten su rigore, tirato due volte per aver fermato la rincorsa, che segna come Gullit il suo primo gol in Italia. L’ultimo, nel 1993, lo segnerà sempre a Nista su rigore sul campo dell’Ancona. In vetrina anche i nuovi stranieri del Pisa. Carlos Dunga ,qualità da brasiliano abbinate a una concretezza degna dei grandi mediani europei, e il difensore inglese Paul Elliot. Che soffrirà non poco.
Al ritorno il Milan si impone per 1-0 con un gol di Angelo Colombo ma il Pisa mastica amaro per un clamoroso rigore negato a Stefano Cuoghi dall’arbitro Pairetto. A fine anno il Pisa si salverà grazie alla vittoria all’ultima giornata per 2-0 con il Torino. Il 15 maggio 1988, lo stesso giorno in cui il Milan con l’1-1 di Como festeggia il primo scudetto dell’era Berlusconi. Dopo la grande rimonta culminata con il 3-2 in casa del Napoli del primo maggio.
